La compagnie Cayman Airways va relier son hub basé à Grand Cayman à la Barbade une fois par semaine dès le mois d'octobre 2023
La compagnie Cayman Airways a repris sa liaison vers Panama City
A partir du 26 juin 2023 la compagnie Cayman Airways reprendra sa liaison vers Panama City deux fois par semaine
En novembre 2022 Cayman Airways reliera Grand Cayman à Los Angeles sa première destination sur la côte ouest des États-Unis
La compagnie americaine low-cost Southwest Airlines a relancé sa laision aérienne quotidienne entre Fort Lauderdale et Grand Cayman
La compagnie Cayman Airways reprend la ligne directe à destination de Denver au départ de Grand Cayman à compter du 26 février 2022
Le quatrième et dernier Boeing 737 MAX8 commandé de Cayman Airways est arrivé dans le flotte de la compagnie le 20 janvier 2022
Durant la prochaine saison estivale la compagnie Southwest va relancer davantage de liaisons aériennes dans la région Caraïbe
Samedi 16 octobre 2021 la compagnie Cayman Airways a repris l'exploitation de la ligne entre les aéroports de Grand Cayman et de Tampa
A la fin du mois la compagnie British Airways va reprendre ses vols à destinations des Îles Caïmans avec une escale aux Bahamas