La compagnie canadienne par sa filiale Air Canada Rouge va inaugurer une ligne saisonnière entre Toronto et Santo Domingo
Samedi 16 octobre 2021 la compagnie Cayman Airways a repris l'exploitation de la ligne entre les aéroports de Grand Cayman et de Tampa
Le transporteur Air Century, basé en République dominicaine, a annoncé qu'il allait augmenter ses opérations vers La Havane en profitant de son alliance avec SkyCana.
La compagnie américaine ultra bas coût Spirit a lancé ses nouvelles routes vers Port-au-Prince et la Santo Domingo depuis Miami
Un Embraer 170 de la compagnie privée Aurora Anguilla a effectué son premier vol entre les États-Unis et Anguilla le 6 octobre 2021
La compagnie régionale Air Antilles va desservir Antigua au départ de Pointe-à-Pitre et Sint Maarten dès le mois de décembre 2021
Après la Guadeloupe, la Martinique et Curaçao, Air Belgium ouvre sa quatrième destination dans les Caraïbes en inaugurant Punta Cana
La compagnie dominicaine Red Air a été autorisée à exploiter des vols réguliers et annonce son programme vers de nouvelles destinations
La compagnie mexicaine Viva Aerobus reprend des liaisons ponctuelles vers des destinations cubaines au départ de Cancún et de Mexico
Les compagnies américaines American, Delta et United vont renforcer leur programme de vols vers Bonaire à partir de novembre